一个物质是否有芳香性的判断依据是休克尔规则，凡符合休克尔规则，则该物质具有芳香性。
休克尔规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的π电子数为4n加2，则具有芳香性，其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
芳香性定义：环状闭合共轭体系，π电子高度离域，具有离域能、体系能量低、较稳定，在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种物理、化学性质称为芳香性。
如何判断一个物质是否具有芳香性
芳香性：环状闭合共轭体系，π电子高度离域，具有离域能，体系能量低，较稳定。在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成反应和氧化反应，这种物理，化学性质称为芳香性。
一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的π电子数为4n+2（n=0，1，2，3，…整数），就有芳香性（当n>7时，有例外）。其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个π电子，符合4n+2规则，六个碳原子在同一平面内，故苯有芳香性。而环丁二烯，环辛四烯的π电子数不符合4n+2规则，故无芳香性。
芳香离子：
某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性。如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个π电子（n=1），故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子（n=2），故有芳香性。
百度百科-芳香性
如何判断物质具有芳香性
根据
休克尔规则来判断，凡是符合休克尔规则的物质都具有芳香性
芳香烃不一定都含有苯环。对非芳香烃预见分子芳香性的重要规则是休克尔规则。规则表明，对完全共轭的、单环的、平面多烯来说，具有（4n+2）个
π电子（这里n是大于或等于零的整数）的分子，可能具有特殊芳香稳定性。随着磁共振实验方法的出现，对决定一化合物是否具有芳香性起了重要的作用，并对芳香性的本质有了进一步的了解。因此芳香性更广泛的含义为：分子必须是共平面的封闭共轭体系；键发生了平均化；体系较稳定（有较大的共振能）；从实验看，易发生环上的亲电取代反应，不易发生加成反应；在磁场中，能产生感磁环流；从微观上看，π电子数符合4n+2规则。
如何判断芳香性？
判断：那些含有sp2杂化原子的共平面的共轭单环体系，当含有4n+2π电子时，将有相对的电子稳定性，也就是具有芳香性。п电子数=碳原子+杂原子
举例：
杂环化合物中，碳原子和杂原子均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在一个平面上，每个碳原子及杂原子上均有一个p轨道互相平行，在碳原子的p轨道中有一个p电子，在杂原子的p轨道中有两个p电子，共有6（4*1+2，n=1)个p电子，形成一个环形的封闭的π电子的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳香杂环化合物。
扩展资料：
与苯相似，萘、蒽、菲等稠环芳烃，由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且π电子数分别为10和 14，符合Hückel规则，具有芳香性。虽然萘、蒽、菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯。
与萘、蒽等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围π电子，也可用Hückel规则判断其芳香性。例如，薁（蓝烃）是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围π电子有10个，相当于轮烯，符合 Hückel 规则（n=2），也具有芳香性。
薁的偶极矩为3.335×10-30C·m，其中环庚三烯带有正电荷，环戊二烯带有负电荷，可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的，两个环分别有 6 个电子，所以稳定，是典型的非苯芳烃。
参考资料：
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