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乙酰水杨酸的制备为什么要控制反应温度在80~90度

来源:网络 作者:佚名 时间:04-06 手机版

具体反应温度要看你的合成方法。

题目说的是用传统方法:浓硫酸催化合成。阿司匹林受热易分解,溶解度随温度升高增大。传统方法温度过高副产物较多,腐蚀设备污染环境。副产物主要是水杨酸聚合物,水杨酸。水杨酸在温度过高时会生成低聚物或多聚物。只有在催化剂存在下,85至90度反应,才能生成较多的乙酰水杨酸。

乙酰水杨酸

水杨酰水杨酸能与碳酸氢钠反应

生成的是乙酰水杨酸纳,二氧化碳,和水
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液
生成的乙酰水杨酸钠是一种易溶于水的有机盐
(中文)普通命名法:乙酰水杨酸 或 阿司匹林
分子式:C9H8O4
相对分子质量:180.16
  水溶性: 3.3g/L(20℃)
闪点: 250℃
密度: 1.35g/cm³
熔点:136℃
性质描述: 白色针状或板状结晶或粉末。熔点135~140℃。无气味,微带酸味。在干燥空气中稳定,在潮湿空气中缓缓水解成水杨酸和乙酸。在乙醇中易溶,在乙醚和氯仿溶解,微溶于水,在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中能溶解,但同时分解。该品1g能溶于300ml水5ml醇10-15ml醚或17ml氯仿。

安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治;S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险类别:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
产品应用: 是应用最早,最广和最普通解热镇痛药抗风湿药。具有解热、镇痛、抗炎、抗风湿和抗血小板聚集等多方面的药理作用,发挥药效迅速,药效稳定,超剂量易于诊断和处理,很少发生过敏反应。常用于感冒发热,头痛、神经痛关节痛、肌肉痛、风湿热、急性内湿性关节炎、类风湿性关节炎及牙痛等。是《国家基本药物目录》列入的品种乙酰水杨酸也是其他药物的中间体。

生产方法及其他: 水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81-82℃反应40-60min。降温至81-82℃保温反应2h。检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65-70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。
仅供参考 欢迎采纳 希望帮到你

乙酰水杨酸熔点的测定有何注意事项

控制温度,在25摄氏度
拓展
乙酰水杨酸俗称阿司匹林,为重要的医药。具有退热、镇痛、抗风湿等作用。
二、基本原理:
乙酰水杨酸是水杨酸(邻羟基苯甲酸)和乙酰酐,在少量浓硫酸(或干燥的氯化氢,有机强酸等)催化下,脱水而制得的。
主反应:
副反应:
在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间可发生缩合反应,生成少量的聚合物。
乙酰水杨酸能与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐,而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别,可纯化阿司匹林。
注意:
反应温度不宜过高,否则将增加副产物的生成:
1.为了促使反应向右进行,通常采用增加酸或醇的浓度, 或连续的移去产物酯和水(通常是借形成共沸混合物来进行)的方式来达到。至于是否醇过量和酸过量,则取决于原料来源的难易及操作上是否方便等因素。在实验过程中,常常是两者兼用来提高产率。
2.由于水杨酸中的羟基和羧基能形成分子内氢键,反应必须加热到150℃~160℃。不过,加入少量的浓硫酸或浓磷酸过氧酸等来破坏氢键,反应温度也可降到60℃~80℃,而且副产物也会有所减少。
3.乙酰水杨酸易受热分解,因此熔点不是很明显。它的熔点为136℃ ,分解温度为128℃ ~135℃ 。在测定熔点时,可先将载热体加热至120℃左右,然后放入样品测定。
三、实验操作:
1.在100ml锥形瓶中放置干燥的水杨酸6.5g及乙酰酐10ml,充分摇动后,滴加10滴浓硫酸(足量)。(注意:如不充分振摇,水杨酸在浓硫酸的作用下,将生成付产物水杨酸水杨酯。)
2.水浴上加热,水杨酸立即溶解。如不全溶解,则需补加浓硫酸和乙酰酐。保持锥形瓶内温度在70℃左右。(注意:用水浴温度控制反应温度。水浴温度控制在80℃-85℃即可。)维持反应20分钟。
3.稍微冷却后,在不断搅拌下将其倒入100ml 冷水中。冷却析出结晶(只要瓶内温度和冷却水温度一致即可,不一定需要15分钟)。抽滤粗品,每次用10ml水洗涤两次,其作用是洗去反应生成的乙酸及反应中的硫酸。
4.粗品重结晶纯化,用95%乙醇和水1:1的混合液约25ml左右,加冷凝管加热回流,以免乙醇挥发和着火,固体溶解即可。(重结晶时无须加活性炭,加活性炭的作用是除去有色杂质,因粗产品没有颜色,加热煮沸即可)
5.趁热过滤,冷却,抽滤,干燥,称重。
四、实验产率的计算:
从反应方程式中各物材料的摩尔比,可看出乙酰酐是过量的,故理论产量应根据水杨酸来计算。0.045mol水杨酸理论上应产生0.045mol乙酰水杨酸。乙酰水杨酸的相对分子质量为180g/mol,则其理论产量为:
0.045(mol)×180(g/mol)=8.1g

关于乙酰水杨酸的各种知识 和制法

乙酰水杨酸(阿司匹林)一种历史悠久的解热镇痛药,诞生于1899年3月6日。用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。
实验步骤:
(一)酰化反应:1、称取2.0g(约0.014mol)固体水杨酸,放入125ml锥形瓶中,加入5.4g(5ml,0.05mol)乙酐,用滴管加入5滴浓H2SO4,摇匀。
2、待水杨酸溶解后将锥形瓶放在85-90℃水浴中5-10分钟,常常摇动锥形瓶,使乙酰化反应尽可能完全。
3、冷至室温,即有乙酰水杨酸结晶析出。如不结晶,可用玻棒摩擦甁壁并将反应物置于冰水中冷却使结晶产生。
4、加入50mL水,将混合物继续在冰水中冷却使结晶完全。
5、减压抽滤,用滤液反复淋洗锥形瓶,直至所有结晶被收集到布氏漏斗
6、每次用少量冷水洗涤结晶几次,继续抽吸将溶剂尽量抽干。
7、粗产物转移至蒸发皿,在风中吹干,称重。
(二)、重结晶
1、将粗产物转移至150mL的烧杯中,在搅拌下加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续加热搅拌几分钟,直至无二氧化碳气泡产生。
2、抽气过滤,副产物聚合物应被滤出,用5-10mL水冲洗漏斗,合并滤液。倒入预先盛有4-5mL浓HCl和10mL水配成溶液的烧杯中,搅拌均匀,即有乙酰水杨酸沉淀析出。
3、将烧杯置于冰浴中冷却,使结晶完全。
4、减压抽滤,用洁净的玻塞挤压滤饼,尽量抽去滤液,再用冷水洗涤2-3次,抽干水分。
5、将结晶移至表面皿上,干燥后称量。
(三)、产品纯度检验:取几粒结晶加入盛有5mL水的试管中,加入1-2滴1%三氯化铁溶液,观察有无颜色变化。
问题与讨论
1) 水杨酸与乙酸酐的反应过程中浓硫酸起什么作用?
乙酰水杨酸是由水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐进行酯化反应而得的,此反应是酯化反应也是一个可逆反应,浓硫酸起到了催化剂的作用,同时浓硫酸能够吸水,而在该酯化反应中水是产物,能使反应向正反应方向移动。所以浓硫酸可以起到两个作用:1催化剂,2吸水干燥使反应正向移动,提高产率。
2)本实验中所用的仪器为什么必需干燥?
实验室制法中用到乙酸酐,乙酸酐遇水水解,水解以后的产物是乙酸,乙酸的乙酰化能力比乙酸酐弱很多,反应不能进行
实验注意事项:
1、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139-140℃的馏分。
2、反应过程温度须控制在70℃左右,温度过高会加快副产物的生成。
3、抽滤后洗涤用水要少。
4、乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
5、测熔点时先使温度达到120℃后再放样品,否则样品在升温过程中易分解。

乙酰水杨酸的制备为什么反应的温度和重结晶温度的不同?

因为乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。
一般采用反溶剂重结晶法,在乙醇体系中对乙酰水杨酸原料药进行微粉化制备。
乙酰化就是将有机化合物分子中的氮、氧、碳原子上引入乙酰基CH3CO-的反应,最常见的是组蛋白乙酰化。常用氯乙酰和醋酸酐等作为乙酰化剂。这种催化乙酰化反应的方法,其特征在于:在醇或酚与乙酸酐所进行的乙酰化反应过程中,以[MORBSA][HSO4]离子液体作催化剂,催化剂用量占反应原料总摩尔数的0.5~1.0%,反应结束后,分离催化剂,测定反应转化率;其具体步骤如下:第1步[MORBSA][HSO4]离子液体的制备将摩尔比为1.1∶1的吗啡啉和1,4-丁烷磺内酯置于容器中,在50℃条件下,加入与反应物摩尔比为1∶0.8~1.2的乙醇作溶剂混合搅拌4~5h;反应结束后,得到白色固体1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐;将该盐用乙醚洗涤2~4次,并进行真空干燥;在室温下,将与上述1-烷基-3-(丁基-4-磺酸基)吗啉盐等摩尔的浓硫酸逐滴加入该盐中;于70~90℃下搅拌4~6h,得到[MORBSA][HSO4]离子液体;所得离子液体用乙醚洗涤2~4次,除去非离子残余物后进行旋蒸除去乙醚;第2步乙酰化反应在室温下,醇或酚和乙酸酐摩尔比为1∶1.0~4.0的溶液中加入0.5~1.0mol%的[MORBSA][HSO4]离子液体,室温反应1~14min;反应完毕,得产物。

乙酰水杨酰氯的制备,操作上应注意哪些事项?

1、仪器要全部干燥,药品也要实现经干燥处理,醋酐要使用新蒸馏的,收集139-140℃的馏分。
2、反应过程温度须控制在70℃左右,温度过高会加快副产物的生成。
3、抽滤后洗涤用水要少。
4、乙酰水杨酸受热后易发生分解,分解温度为126~135℃,因此重结晶时不宜长时间加热,控制水温,产品采取自然晾干。
5、测熔点时先使温度达到120℃后再放样品,否则样品在升温过程中易分解。

制备乙酰水杨酸的反应机理

阿司匹林经水杨酸乙酰化而得:在反应罐中加乙酐(加料量为水杨酸总量的0.7889倍),再加入三分之二量的水杨酸,搅拌升温,在81~82℃反应40~60min。降温至81~82℃保温反应2h。

检查游离水杨酸合格后,降温至13℃,析出结晶,甩滤,水洗甩干,于65~70℃气流干燥,得乙酰水杨酸。

扩展资料:


研发历史

早在1853年夏尔,弗雷德里克·热拉尔(Gerhardt)就用水杨酸与乙酸酐合成了乙酰水杨酸,(乙酰化的水杨酸)但没能引起人们的重视。1897年德国化学家费利克斯·霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好。

在1897年,费利克斯·霍夫曼的确第一次合成了构成阿司匹林的主要物质,但他是在他的上司——知名的化学家阿图尔·艾兴格林的指导下,并且完全采用艾兴格林提出的技术路线才获得成功的。

阿司匹林于1898年上市,发现它还具有抗血小板凝聚的作用,于是重新引起了人们极大的兴趣。将阿司匹林及其他水杨酸衍生物与聚乙烯醇、醋酸纤维素等含羟基聚合物进行熔融酯化,使其高分子化,所得产物的抗炎性和解热止痛性比游离的阿司匹林更为长效。

1899年由德莱塞介绍到临床,并取名为阿司匹林(Aspirin)。根据文献记载,阿司匹林的发明人是德国的费利克斯·霍夫曼,但这项发明中,起着非常重要作用的还有一位犹太化学家阿图尔·艾兴格林。阿图尔·艾兴格林的辛酸故事发生在1934年至1949年间。

参考资料来源:百度百科-乙酰水杨酸

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