达参反应是一个化学还原反应。它是醛或酮在强碱,如氨基钠和醇钠,在其作用下与卤代羧酸酯反应,生成环氧酸酯的反应。 以发现者奥古斯特命名。它的产物环氧羧酸酯也称作缩水甘油酸酯,经水解可以得到醛和酮。它的反应机理是在强碱作用下,反应物卤代酯失去质子,生成稳定的碳氧负离子,接着与醛酮羰基进行亲核加成,得到一个烷氧负离子,氧上的负电荷以分子内进攻,卤离子离去,形成环氧酸酯。
谁知道达参反应
Mannich反应——胺甲基化反应 具有活泼氢的化合物,甲醛,胺同时缩合,活泼氢被氨甲基或取代氨甲基取代的反应,称为...醛,酮与α-卤代酸酯在强碱(RONa, NaNH2, (CH3)3COK)催化作用下互相作用,生成α,β-环氧酸酯的反应称为达参反应reformatsky反应和darzen反应的条件不同,产物不同,原因?
reformatsky反应和darzen反应的条件不同,产物不同,是因为二者的反应机理是完全不同的。
reformatsky反应机理:
darzen反应机理:
氯代酯首先形成碳负离子和醛酮反应,形成氯代醇,氯代醇在碱性条件下,反应必然生成环氧基团。
缩合反应的缩合反应类型
羟醛缩合反应
为醛、酮或羧酸衍生物等羰基化合物在羰基旁形成新的碳-碳键,从而把两个分子结合起来的反应。这些反应通常在酸或碱的催化作用下进行。一个羰基化合物在反应中生成烯醇或烯醇负离子后进攻另一个羰基的碳原子,从而生成新的碳-碳键。最简单的例子是乙醛的羟醛缩合反应,产物3-羟基丁醛有可能进一步失水而成2-丁烯醛,酸催化有利于失水反应的进行。由乙醛生成 2-丁烯醛的反应是羰基与亚甲基发生缩合的例子,这类缩合都以羟醛缩合的形式开始,并随即失水而得碳-碳双键的产物。
克莱森(Claisen)缩合反应
含有α-活泼氢的酯类在醇钠、三苯甲基钠等碱性试剂的作用下,发生缩合反应形成β-酮酸酯类化合物,称为克莱森缩合反应,反应可在不同的酯之间进行,称为交叉酯缩合;也可将本反应用于二元羧酸酯的分子内环化反应,这时反应又称为迪克曼反应(Dieckmann reaction)。例如 , 乙酸乙酯在乙醇钠作用下生成乙酰乙酸乙酯。
珀金(Perkin)缩合反应
芳香醛与脂肪族羧酸酐在相应羧酸钠作用下生成肉桂酸型化合物。
苯偶姻缩合反应
芳香族醛在氰化钾作用下发生两分子缩合,生成苯偶姻类化合物。
斯托贝缩合反应
醛或酮与丁二酸酯在强碱作用下生成2-亚烷基丁二酸衍生物。
偶姻缩合反应
羧酸酯与钠发生双分子还原,生成偶姻类化合物。如以适当的链状二元羧酸酯为原料,通过这个反应,使发生分子内偶姻缩合,能制得中环化合物。
曼尼希(Mannich)反应
醛或酮与甲醛和二级胺或一级胺在弱酸性条件下发生氨甲基化反应。应用这个反应可在很温和的条件下合成一些复杂的、原仅天然存在的有机含氮化合物。例如,用等摩尔的丁二醛 、 3-戊酮二酸和甲胺的稀溶液 , 在35℃、pH=5的条件下缩合,生成托品酮。
维蒂希(wittig)反应
醛或酮与维蒂希试剂发生缩合,是合成烯烃的重要方法。
乌尔曼缩合反应
卤代芳烃在铜粉(或氯化亚铜、氧化铜、硫酸铜、醋酸铜等)存在下与芳胺反应,生成高一级芳胺。当卤代芳烃有吸电子基团和芳胺有给电子基团,则有利于反应进行。除芳胺外,其他的亲核试剂如酚、硫酚等也能参与本反应。可利用本法由芳胺制备高一级的芳胺。
罗宾森增环反应
烯醇负离子或其他负碳离子(如CN-)在碱性条件下进攻α,β-不饱和羰基化合物或 α,β-不饱和腈等亲电共轭体系时,负碳离子进攻β-碳原子并发生 1,4-加成。这类反应称为迈克尔加成反应。通过迈尔克反应得到的产物为1,5-二酮时,可使之发生分子内羟醛缩合,从而形成一个环己烯酮环系,称为罗宾森增环反应。
达参(Darzen)缩合反应
醛或酮与 α-卤代羧酸酯在强碱作用下发生类似于羟醛缩合的反应后,失去卤离子而得到α,β-环氧羧酸酯。它经水解后容易失羧而生成高一级的醛或酮。
请问苯甲醛和2氯丙酸甲酯的反应叫什么反应
碱性条件下,2-氯丙酸甲酯形成2-负碳离子,与苯甲醛羰基碳加成,脱氯形成环氧结构(Darzen's reaction 达参反应是醛或酮在强碱(如氨基钠、醇钠)作用下与α-卤代羧酸酯反应,生成α,β-环氧酸酯的反应。),进一步加热脱羧形成3-苯基-2-丙酮。
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