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亲电取代反应的难易程度如何判断

来源:网络 作者:佚名 时间:03-24 手机版

亲电取代反应难易程度从三方面来判断:

1、亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说,亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大越易发生。

2、反应物的空间构型,反应物所带电子的多少空间构型和亲电试剂类似,越容易被亲电试剂接触到反应部位越易发生电子越密集越容易发生。

3、发生溶剂的极性,极性越大越易发生,排序是甲苯、苯、硝基苯。因为三个反应物空间构型大同小异,只需比较电子云密度即可,甲基是供电基,使电

亲电取代反应的难易程度如何判断?

一:亲电试剂的空间构型,大小,亲电能力空间构型比如它的亲电部位是否裸露在外,是否容易接触到反应部位亲电反应一般来说(只能说一般来说),亲电试剂分子越小越容易发生亲电能力越大(方便理解就笼统的说为吸引电子的能力越大)越易发生。

二:反应物的空间构型,反应物所带电子(电子云)的多少。空间构型和亲电试剂类似,越容易被亲电试剂接触到反应部位越易发生电子(电子云)越密集越容易发生。

三:发生溶剂的极性,一般来说,极性越大越易发生(和反应机理有关),排序应该是甲苯>苯>硝基苯。

理由:三个反应物空间构型大同小异,只需比较电子云密度即可,甲基是供电基,使电子云密度升高,硝基是吸点基,使电子云密度降低,故排序如此。

扩展资料:

在有机化学中,亲电和亲核性取代反应非常重要。有机的取代反应会依以下的特点,被归类到若干个有机反应类别中:促使反应的反应物是亲电子试剂还是亲核试剂。反应中的中间物是一个阳离子、一个阴离子还是一个自由基或者两步反应同时发生。反应的基质是脂肪族化合物还是芳香族化合物。

苯环上的取代反应(如卤代、硝化、磺化、傅-克反应等)都是亲电取代反应历程。一般认为在亲电取代反应中,首先是亲电试剂在一定条件下离解为具有亲电性的正离子E+。接着E+进攻苯环,与苯环的π电子很快形成π络合物(可以理解为一种碳正离子),π络合物仍然保持苯环的结构。

硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。

由于硝基有较强氧化性,而有机体系本身又具有一定的还原性,硝基含量较多的体系就很容易成为良好的炸药材料,其中著名的TNT、苦味酸等就是通过硝化反应制备的。

参考资料来源:百度百科--亲电取代反应

参考资料来源:百度百科--取代反应

如何判断物质发生亲电取代反应的难易程度

相同结构的杂环化合物亲电取代反应大小是由其三个杂原子的电负性大小顺序决定的,因电负性O>N>S,所以亲电取代反应顺序:呋喃环系>吡咯环系>噻酚。上述物质都取代于a位,而吲哚在B位,因其中间体稳定性不同而决定

如何判断亲核反应,亲电反应的难易程度?

传统有机教学里,亲电亲核位点的判断总是很玄学,尤其是在多个效应冲突的时候,产生很多“规则”和“特例”。但其实,我们可以采取定量的理论计算,脱离定性yy与满嘴跑火车。福井函数被定义为空间中某一点的电子密度对电子数的偏微分结果:其中 为位矢, 为化学势, 为电子密度,N为电子数, 为原子核对某位置的电子的吸引势(构型相关)。考虑到N为整数,此函数不连续,用有限差分近似从两侧分别求极限。•  当一个分子得到电子时,该电子倾向于跑到 值大的地方,因为在该位点加上电子可以使得分子整体被稳定,化学势降低。该 大的位点即容易受到亲核进攻的位点,当一个分子被亲电攻击时, 值大处的电子被夺走后,体系失稳(destabilize)的程度较小。则此处为容易受到亲电攻击的位点。我们可以利用基于福井函数的双描述符来同时考察亲电与亲核性:该数值在某处越负,则某处越容易受到亲电进攻;越正,则越易受到亲核进攻。将双描述符收缩到原子上,我们可以得出该原子处的简缩双描述,(condensed dual descriptor) :此式也可以采取自旋代替总电荷作为近似,通常效果更佳。以此基础进行定量计算,进而比较各个位点发生亲电或亲核反应的难易程度。举【间硝基甲苯】分子作为例子。此分子中硝基为间位定位的强吸电子的钝化基,而甲基为邻间定位的弱给电子的活化基。其中存在着活化与钝化的冲突、间邻位取代的冲突以及电子效应的冲突,似乎不太容易依照经验规则进行判断。让我们试着采用福井函数来分析这个分子。用密度泛函理论计算进行结构优化,计算单点能,输出波函数信息。首先,让我们定性看看该分子的亲电亲核位点。作出双描述符在空间中的分布图,等值面取0.005:其中,蓝色代表易受亲电进攻,绿色代表易受亲核进攻。硝基的共轭吸电子能力太过强大,碾压了甲基的供电子效应,导致了苯环整体的钝化。硝基的邻对位碳原子都成为了易受亲核进攻的位点,只有4号碳原子可以被亲电进攻。

如何判断化合物的亲电取代反应活性

通过定位规律判断化合物的亲电取代反应活性。

定位规律主要用来预测反应的主要产物,其次用来指导选择合适的合成路线。

例如:由苯合成间硝基溴苯。由苯合成间硝基溴苯时,要考虑先溴化还是先硝化。若先溴化再硝化时得到邻硝基溴苯和对硝基溴苯。若先硝化再溴化,则得到间硝基溴苯。

扩展资料:

常见的亲电取代反应活性:

1、硝化反应

硝化反应苯环体系一个重要的反应,其常用于向体系引入硝基或利用硝基引入氨基等其他各种官能团,有很强的泛用性,定位选择性较好,使用最多。

2、卤化反应

有机化合物分子中的氢被卤素取代的反应称为卤化反应,机理上也是亲电取代反应。该反应在药物修饰上比较常见,此外也是制备芳香系格式试剂的前驱反应。

3、Friedel(傅瑞德尔)-Crafts(克拉夫茨)反应

傅克反应就反应物的不同可分为傅克-烷基化反应和傅克-酰基化反应,两者均是向芳环引入碳链的方法。其中烷基化反应由于涉及碳正离子过程,除叔碳外均有严重的重排反应,往往得不到纯净的目标产物,所以常使用先酰基化再还原的过程。

参考资料:百度百科——亲电取代反应

下列哪种化合物发生亲电取代反应最容易,氯苯,苯甲酸,甲苯,苯甲醚?

发生亲电取代反应难易程度取决于苯环上电子云密度的大小,电子云密度大的反应容易进行。电子云密度大小取决于环上取代基推电子能力的大小,推电子能力大的环上电子云密度大,亲电取代反应就容易进行。综上所述最容易发生亲电取代反应的是苯甲醚。

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