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卤代烃的取代反应

来源:网络 作者:佚名 时间:04-06 手机版

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃,简称卤烃。

根据取代卤素的不同,分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃;也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃;也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。

简单的卤代烃,如氯甲烷、二氯甲烷等,多是在高温或光照条件下由烷烃直接发生取代反应制得。结构复杂的卤代烃则多由相应的醇或不饱和烃制得。

卤代烃的取代反应

1. 卤代烃在NaOH溶液中发生取代反应可以等同于卤代烃的水解反应,它们有一点儿小区别,卤代烃的水解反应(就是取代反应)没有卤代烃在NaOH溶液中发生取代反应进行的彻底.

2.R-CHX2+ H2O ----》 R-CHO+ 2HX

R-CX3+ 2H2O----》 R-COOH + 3HX

R-CH=CHX+ H2O ---》 R-CHO+ HX

卤代烃有哪些反应?

1、水解反应:R-X+HOHR=OH+HX

在反应中,卤代烃分子中的卤原子被水分子中的羟基所取代。该反应进行比较缓慢,而且是可逆的。如果用强碱的水溶液来进行水解,这个反应可向右进行,原因是在反应中产生的卤化氢被碱中和掉,而有利于反应向水解方向进行。

2、消除反应:RCH₂CH₂X+KOHRCH=CH₂+KX+H₂O

在该反应中,卤代烷在碱的醇溶液中加热,可脱去一个卤化氢分子,形成烯烃。

扩展资料

1、卤代烃能与多种金属作用,生成金属有机化合物,其中格氏试剂是金属有机化合物中最重要的一类化合物。这是卤代烷在无水乙醚中与金属镁作用,生成的有机镁化合物,再与活泼的卤代烃如烯丙型、苄基卤代烃偶合,形成烃。

2、许多卤代烃可用作灭火剂、冷冻剂(如氟利昂)、清洗剂(常见干洗剂、机件洗涤剂)、麻醉剂(如氯仿,现已不使用)、杀虫剂(如六六六,现已禁用),以及高分子工业的原料(如氯乙烯、四氟乙烯)。

引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应,在有机合成中起着重要的桥梁作用。

参考资料来源:百度百科-卤代烃

卤代反应有哪几种 卤代反应可以分为多少种

1、卤素取代烃基上的氢原子或羟基等官能团的反应。较常用的卤代反应可分为三类。

2、卤素取代有机化合物中的氢原子

(1)烷烃卤代反应:烷烃RH的氢原子被卤素X2取代,生成卤代烷:RH+X2─→RX+HX

烷烃卤代反应的难易与卤素的种类和氢原子在烃基上的位置有关,一般遵循下列规律:氟>氯>溴>碘;三级氢>二级氢>一级氢。烷烃卤代反应通常是指氯代和溴代反应。氟代反应太剧烈,放出的热量足以破坏烷烃的所有价键,难以控制,反应的最终产物是碳和氟化氢。与此相反,碘代反应则太难进行。

烷烃的卤代反应是自由基反应,光、热或自由基引发剂(如过氧化物等)是促进反应进行的必要条件。反应不易停止在一元取代阶段。例如,甲烷氯代时得到的产物是各种氯代甲烷的混合物。

如果严格控制反应条件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(体积比),400~450℃,氯化铜作催化剂,则主要得一氯甲烷。碳链较长的烷烃氯化时,取代反应可在分子中不同的碳原子上进行,得到各种卤代烃。

(2)苯环卤代反应:卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应。常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。

苯环上如已有取代基,则按取代基的亲电取代定位规则进行反应(见亲电反应)。

(3)芳杂环卤代反应:芳杂环上也可发生卤代反应,但反应难易差别甚大。含有多余π电子的芳杂环,例如噻吩、呋喃和吡咯等类化合物,比苯环更易进行反应;缺π电子的芳杂环,如吡啶等,则反应比苯环困难得多,需要在较强烈的反应条件下才能发生

(4)羰基α氢原子的卤代反应:醛和酮在碱的催化下,α碳上的氢原子甚易被卤素取代,生成一元或多元的卤代物。控制卤素用量,则可使卤代反应停止在一元或二元取代阶段。

羧酸的α氢原子的活泼性不如醛和酮,通常须用三卤化磷催化卤代反应。

酯、酰氯和酸酐等的α氢原子也可被卤素取代,生成相应的卤代物。

3、卤素对羟基的取代

醇与卤代氢反应时,醇的羟基可被卤素取代而生成相应的卤代物:ROH+HX─→RX+H2O

反应的难易一般遵循下列规律:三级羟基>二级羟基>一级羟基;HI>HBr>HCl>HF。

三卤代磷PX3(X=Cl、Br、I)。五卤化磷PX5(X=Cl、Br)和氯化亚砜等都是很强的卤化试剂,醇与这些试剂作用可转变为相应的卤代物。这是实验室中制备有关卤代物的重要方法:3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3

4、卤素的相互取代

这类反应主要用于制备难以用直接卤代反应制备的氟化物和碘化物。

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